佛罗伦萨主帅普兰德利慧眼识珠，认为奥斯瓦尔多前途无量，将他招致麾下。然而，佛罗伦萨当时的锋线人才济济，帕齐尼和穆图两位正值当打之年的明星球员占据着核心位置。尽管普兰德利欣赏奥斯瓦尔多，却也只能将他安排在替补席上。尽管如此，奥斯瓦尔多在有限的出场时间内，依然奉献了13场比赛5粒进球的高效数据，展现出他惊人的进球效率，预示着他在佛罗伦萨的未来充满了无限可能。
正当奥斯瓦尔多在佛罗伦萨渐入佳境之际，他却做出了一个震惊阿根廷足坛的决定：选择代表意大利国家队出战。这一决定立即激怒了无数阿根廷球迷，他们纷纷指责他为“阿根廷足球的叛徒”。
或许有人会拿卡莫拉内西作为对比，同样选择意大利队，为何后者却鲜少遭受非议？原因显而易见：卡莫拉内西选择意大利队，是因为他从未接到过阿根廷国家队的召唤，这是他不得已的选择。而奥斯瓦尔多则不同，他曾被阿根廷国青队征召，但他选择了拒绝。正是这种“背叛”，让他成为了众矢之的。
在得罪了祖国球迷不久，奥斯瓦尔多在佛罗伦萨的日子也变得艰难起来。球队引进了吉拉迪诺，锋线竞争愈发激烈，奥斯瓦尔多的出场顺位不升反降，这自然引发了他的不满。他毅然决定离开，加盟了此前提拔过他的博洛尼亚。
与恩师帕帕多普洛重逢，奥斯瓦尔多在博洛尼亚获得了稳定的出场时间，成为了球队的首发前锋。然而，随之而来的舒适环境似乎让他有些“飘飘然”。在一场本应无关紧痛的队内分组对抗赛中，他竟与球队队长泰尔奇爆发激烈冲突，甚至动手。更令人震惊的是，当队友明加奇尼上前劝架时，也被奥斯瓦尔多挥拳打倒。
如此出格的行为，无论放在哪个时代都足以引发轩然大波。博洛尼亚方面忍无可忍，选择将奥斯瓦尔多租借至西班牙人队。之所以选择租借而非直接出售，是因为奥斯瓦尔多过往的“劣迹”已经吓跑了不少潜在买家，博洛尼亚一时之间找不到合适的“接盘侠”。然而，令所有人大跌眼镜的是，奥斯瓦尔多在西班牙人队租借期间，以24场13粒进球的惊人表现，重拾了转会市场的身价，再次成为抢手货。即便如此，博洛尼亚也决心与他撇清关系，迅速将其出售给了急需锋线强援的罗马。
加盟罗马后，奥斯瓦尔多在球场上的表现依旧可圈可点。然而，他难以驯服的性格问题再次暴露。仅仅因为队友拉梅拉没有及时传球，他便能在众目睽睽之下与拉梅拉发生肢体冲突。如此“难伺候”的表现，让罗马最终选择将其交易至南安普顿。
然而，离开罗马并未能让奥斯瓦尔多收敛自己的脾气。加盟南安普顿不久，他又与队友冯特爆发了肢体冲突。
尽管如此，依然有俱乐部愿意给他机会。意甲老牌劲旅尤文图斯以租借的方式将他带回亚平宁，并给予了他不少出场机会。但他的表现并不理想，一度陷入漫长的进球荒，招致了不少尤文球迷的批评。
对于前锋而言，进球荒是常事，球迷的批评也属正常。然而，奥斯瓦尔多却对此反应激烈，在社交媒体上公然回怼尤文球迷。
表现不佳还敢挑衅球迷？结果不言而喻。租借合同到期后，尤文图斯毫不犹豫地将其“退货”。而与尤文素有“瑜亮情结”的国际米兰，却依然对他抱有期待，随即租借了他。
然而，蓝黑军团很快便为这个决定感到后悔。奥斯瓦尔多加盟国米后，竟卷入了“勾二嫂”的丑闻。当时与伊卡尔迪交往的旺达曾公开表示，奥斯瓦尔多曾在某个体育馆的贵宾室试图引诱她。
在伊卡尔迪看来，此事断不可忍。这对昔日的锋线搭档，很快便势同水火，甚至在正式比赛中爆发了激烈的争吵。国米方面终于忍无可忍，选择放弃了奥斯瓦尔多。
接二连三的场外风波，让奥斯瓦尔多的职业生涯彻底跌入谷底。几乎没有五大联赛的俱乐部愿意再给他机会。2016年，奥斯瓦尔多突然宣布退役，并组建了一支乐队。然而，数年后，他又戏剧性地宣布复出，继续着他充满争议的足球之路。
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